Pasaron 10 años y Annie fue adoptada por una familia rica teniendo que separarse de Candy. Candy se siente muy sola, y las cartas que Annie le escribe constituyen su único consuelo... Pero un día  Annie le escribe la última carta, diciéndole que ya no podrían seguir comunicándose pues su madre adoptiva se lo ha prohibido. Aquella tarde en la colina de Pony, Candy se abandonó al llanto... de repente, apareció ante sus ojos un muchacho rubio vestido con un kilt y tocando una gaita; --Eres mucho más linda cuando ríes que cuando lloras-- le dijo... Pero repentinamente, el chico desapareció. Candy no llegó a saber la identidad del misterioso muchacho, así que optó por llamarlo "El Príncipe de la Colina".

        Poco después Candy es adoptada por una familia aristócrata de apellido Leegan. Aunque legalmente Candy forma parte de dicha familia, su condición es de sirvienta. Los hijos del matrimonio Leegan son los hermanos Elisa y Neil, quienes le hacen pasar a Candy muchas penalidades. Al principio Candy sufre mucho... pero afortunadamente conoce a tres buenos amigos: los hermanos Stir y Archie, y su primo Anthony (quien guarda un gran parecido con el Príncipe de la Colina); ellos son miembros de la familia Andley -emparentada con los Leegan- y tratan de ayudar y apoyar a Candy, tanto en las buenas como en las malas situaciones. Además de ellos tres también está Albert, un misterioso vagabundo que vive en el bosque rodeado siempre de animales; él aparece siempre que Candy lo necesita.

        Candy y Anthony empiezan a gustarse y poco a poco se enamoran; pero desafortunadamete, Candy es enviada a México por órdenes de la familia Leegan y ambos deben separarse. Stir, Archie y Anthony mueven cielo y tierra para traerla de regreso a Estados Unidos y logran que la custodia de Candy pase a manos de la familia Andley; de ese modo, Candy se convierte en prima política de ellos tres y pasa a vivir en la casa principal de la familia Andley, donde la Tía Abuela Elroy les impone estrictas normas de conducta y disciplina, de las cuales ellos siempre buscan el modo de escabullirse.

      Anthony está cada vez más enamorado de Candy... y ella de él. Pero una tarde de otoño, durante una cacería, Anthony cae de su caballo, golpeándose fatalmente en la cabeza. Candy se sumerge en la más profunda tristeza, de la cual no logrará recuperarse hasta mucho tiempo después.

     Por órdenes del abuelo William, la cabeza de la familia Andley, Candy debe ir a estudiar a Inglaterra junto con Stir, Archie, Elisa y Neil en un colegio internado. A finales del invierno, Candy parte en barco hacia el viejo continente, con la esperanza de convertirse en una dama y darle un nuevo rumbo a su vida.

       En el colegio Candy se hace muy buena amiga de Patty, una tímida chica de lentes; allí también se reencuentra con Annie y ambas renuevan su amistad.  Albert está también en Londres trabajando en un zoológico y Candy va a visitarlo de vez en cuando. Pero como era de esperarse, no todo es color de rosa... Elisa y Neil no pierden ni un minuto para ocasionarle problemas a Candy.

        Estando en el colegio, Annie y Archie inician su noviazgo, al igual que Patty y Stir; por su parte, Candy y Terry se van haciendo buenos amigos y comienzan a gustarse más el uno al otro, aunque ambos se esfuerzan por demostrar todo lo contrario. Durante las vacaciones de verano en Escocia, los sentimientos de Candy y Terry se hacen más evidentes. Terry finalmente le roba a Candy un beso, pero ella en vez de interpretarlo como una declaración de amor, piensa que Terry ha querido aprovecharse de ella. La realidad es otra, pero Candy no lo descubrirá hasta volver al colegio San Pablo, donde el destino les tiene preparado un deselance inesperado. Una noche, Elisa les tiende una trampa que los perjudica seriamente a ambos, pero en especial a Candy. Para salvarla de una segura expulsión, Terry se ve obligado a abandonar el instituto e irse a América. Candy comprende que los sentimientos de Terry son puros, pero ya es demasiado tarde para evitar la separación. Nuevamente sola, Candy decide que no vale la pena seguir en el colegio si Terry ya no está...

        A comienzos del otoño, y con apenas 15 años de edad, Candy se fuga del colegio y se dirige al puerto de Southampton para tomar un barco hacia América. Pero no tiene dinero y luego de muchos esfuerzos, le toca viajar como polizonte en un barco de carga. Después del penoso viaje, llega al Hogar de Pony y se encuentra con la increíble noticia de que Terry había estado allí una media hora antes que ella...

      El invierno transcurre y con el paso de los meses, Candy ha tenido tiempo para reflexionar acerca de su vida y el camino que quiere seguir. Y entonces decide viajar a la ciudad, para estudiar enfermería.